根据日期从另一个数据框中过滤熊猫数据框

假设我有以下两个表。请注意，第二张表又延续了15天到2月：

dates1 = pd.DataFrame(data=pd.date_range('2018-1-1 00:00', '2018-1-31 23:59', freq='h'), columns=['date'])
dates2 = pd.DataFrame(data=pd.date_range('2018-1-1 00:00', '2018-2-15 23:59', freq='h'), columns=['date'])

我想根据第一个数据帧中的最新日期来过滤第二个数据帧。在这里，我从dates1表中找到最近的日期。结果是一个时间戳：

most_recent_dates1 = dates1['date'].max()
Timestamp('2018-01-31 23:00:00')

然后，我尝试如下过滤第二个表：

dates3 = dates2[[dates2['date'] <= most_recent_dates1]]

但是我收到以下错误：

ValueError: Item wrong length 1 instead of 1104.

如何使用一个时间戳从另一个表中过滤一个表，而不会出现此错误？我知道我可以使用内部联接（pandas.merge）来做到这一点，但是有些时候我不想使用内部联接。